شغل راندي سابقًا منصب الرئيس التنفيذي لشركة نتورك سوسايتي لاب (NSL)، وهي شركة تطوير مشاريع صغيرة وشريك في فيرست بيني ومقرها في أوروبا، مع خلفية في الذكاء الاصطناعي ومعالجة اللغة الطبيعية والبرمجيات كخدمة والرمز المميز والتمويل اللامركزي.
يتمتع راندي بأكثر من 30 عامًا من الخبرة في إدارة شركات التكنولوجيا الفائقة المدعومة بالمشاريع وتقديم خدمات استشارية لتطوير المشاريع، ذلك بالإضافة إلى تاريخ طويل من التعاون مع مؤسسي فيرست بيني، مايكل جيل وإيمي شوارتز.

كان أحد أعضاء إدارة المبيعات والتسويق الدوليين الرئيسيين في ماكروميديا مع مايكل جيل، وهو برنامج يونيكورن اشترته شركة أدوبي مقابل 4 مليارات دولار في عام 2005. منذ مغادرته ماكروميديا، ساعد عشرات من شركات التكنولوجيا المدعومة من المشاريع مع الخدمات الاستشارية لتسريع النمو المتعلقة بالتوسع الجغرافي والسوقي وتطوير الشركات وجمع الأموال.
بالإضافة إلى عقود من الخبرة في أداء الخدمات الاستشارية وتطوير الشركات وجمع الأموال، فهو أيضًا يتمتع بخبرة عميقة في عمليات وإدارة شركات تطوير المشاريع.